Herb powiatu radomszczańskiego od początku był zbudowany wedle często wykorzystywanego schematu gdzie nawiązuje się do herbu siedziby władz powiatowych oraz do herbu historycznej ziemi (województwa), na terenie której leży powiat. Stąd w starym herbie umieszczono w niebieskim polu czerwone mury obronne z basztami i rycerzem w bramie (z herbu Radomska) oraz tarczę z połuorłem-połulwem (z herbu województwa sieradzkiego w I RP).

Ale oba elementy zostały zakwestionowane przez Komisję Heraldyczną w opinii z 2006 roku. Po pierwsze aktualny herb Radomska, do którego nawiązywał herb powiatu, oparty jest na luźnych, niedatowanych odciskach pieczętnych niepewnej proweniencji. Wyobrażają jakby herb Grzymała, a Radomsko nigdy nie było miastem prywatnym. Pieczęcie te znane są tylko z luźnych i niedatowanych odcisków, a więc nie ma nawet żadnego potwierdzenia, że znak ten był w ogóle w użyciu w czasach przedrozbiorowych! Natomiast znane są poświadczone w użyciu pieczęcie Radomska sprzed rozbiorów. Początkowo widniał na nich koronowany inicjał K, zapewne nawiązanie do Kazimierza Wielkiego (Radomsko było miastem królewskim), które z czasem zatraciło pierwotną symbolikę i ewoluowało do R, oznaczającego inicjał nazwy miasta. Ostatni przedrozbiorowy herb miasta wyobrażał zatem inicjał R.

Jeśli chodzi o tarczę z połuorłem-połulwem to na dotychczasowym herbie miała ona dziwne barwy, w jakich raczej nie występował herb sieradzki. Te barwy były początkowo nieustalone, ale ostatecznie wyklarował się schemat ze złoto-czerwoną tarczą, czerwonym połulwem i czarnym połuorłem. Komisja Heraldyczna zwróciła też uwagę, że wyobrażenie pełnego herbu wojewódzkiego w herbie powiatowym jest niewłaściwe oraz że czerwone mury na niebieskim tle łamią zasadę alternacji heraldycznej.

Ponadto mury miejskie, jako uniwersalny heraldyczny symbol samorządu miejskiego, nie przystają zdaniem Komisji do herbu powiatowego.

Nowy herb naprawia powyższe błędy. Połulew-połuorzeł jest we właściwych, sieradzkich barwach. Nawiązujemy do (ostatniego) przedrozbiorowego herbu Radomska. Problematyczny był sposób połączenia tych dwóch elementów. Koncepcja jego konkretnej realizacji wyszła od prof. Marka Adamczewskiego z UŁ. Inspiracji dostarczyła tu pieczęć sieradzkiej Komisji Cywilno-Wojskowej z XVIII wieku, gdzie połulew-połuorzeł nosił na piersi małą owalną tarczkę z godłem państwowym.